Grubbs Catalyst 2nd Generation (CAS : 246047-72-3) est une molécule métallique-organique utilisée dans les réactions catalytiques. Il fait partie d'un groupe de catalyseurs appelés catalyseurs à base de ruthénium. Le catalyseur a été synthétisé pour la première fois par Robert H. Grubbs et d’autres, et il a été utilisé pour la première fois dans le domaine de la chimie organique. Le catalyseur Grubbs 2ème génération est devenu un outil incontournable pour synthétiser des molécules organiques avec une grande précision.
Le catalyseur Grubbs est un alcène et est compatible avec une large gamme de solvants. Pour ces raisons, les catalyseurs Grubbs sont extraordinairement polyvalents. Utilisé comme catalyseur en chimie organique synthétique. C’est un outil puissant et polyvalent pour la synthèse organique. Il a été utilisé dans diverses expériences en laboratoire, allant de la synthèse de molécules complexes à la préparation de produits pharmaceutiques et à la synthèse de polymères. Il s'agit d'un catalyseur à base de ruthénium très efficace dans un large éventail de réactions.
Il a été démontré que Grubbs Catalyst 2nd Generation augmente la vitesse de réaction, ainsi que la sélectivité de la réaction. De plus, il a été démontré qu’il augmente le rendement de la réaction et réduit la quantité de déchets produits.
Les catalyseurs Grubbs sont une série de complexes de carbène de métaux de transition utilisés comme catalyseur pour la métathèse des oléfines.1 Les catalyseurs Grubbs sont basés sur un atome de ruthénium entouré de cinq ligands : deux entités neutres donneuses d'électrons (par exemple, trialkylphosphines, N-carbènes hétérocycliques), deux groupes monoanioniques (par exemple, halogénures) et un fragment alkylidène (par exemple, non substitué et substitué). méthylidènes). Les complexes L2X2Ru=CHR (où L est un ligand phosphine) ont été découverts en premier et sont appelés catalyseurs Grubbs de première génération. Les complexes (L)(L')X2Ru=CHR (où L est un ligand phosphine et L' un carbène N-hétérocyclique saturé ou ligand NHC) sont appelés catalyseurs Grubbs de deuxième génération.
Les catalyseurs Grubbs de première génération présentent des propriétés attrayantes de tolérance et de manipulation des groupes fonctionnels et ont été largement utilisés comme promoteurs très efficaces pour les polymérisations par métathèse d'ouverture de cycle, les réactions de métathèse de fermeture de cycle pour produire des oléfines disubstituées, l'éthénolyse (c'est-à-dire le clivage de la double liaison carbone-carbone), la métathèse croisée d'oléfines terminales et la préparation de 1,3 - diènes via la métathèse enyne. Néanmoins, les catalyseurs Grubbs de première génération présentent des limites avec les doubles liaisons pauvres et riches en électrons ainsi qu'avec les systèmes à encombrement stérique. Les catalyseurs Grubbs de deuxième génération présentant une excellente activité de métathèse tout en conservant les caractéristiques de manipulation et la large tolérance des groupes fonctionnels des catalyseurs Grubbs précédents sont ainsi développés. Dans le même temps, les catalyseurs de deuxième génération sont stables à l’humidité et à l’air.
Le catalyseur Grubbs est une sorte de composé de coordination utilisé dans la réaction de métathèse des oléfines, et le ligand qu'il contient a une grande influence sur les performances catalytiques et la stabilité du catalyseur. Les catalyseurs Grubbs de deuxième génération sont plus actifs que les catalyseurs de première génération et ont une gamme de substrats plus large, y compris des oléfines stériquement exigeantes ou désactivées telles que les oléfines 1,1-disubstituées et les α,β-non- Composés carbonylés saturés.
Grubbs Catalyst 2nd Generation est utilisé dans de nombreux types de réactions, telles que la métathèse de boucle-fermeture, la métathèse croisée et la métathèse d'oléfines.
Grubbs Catalyst 2nd Generation a été utilisé dans la synthèse de polymères avec différents groupes fonctionnels, tels que les amines, les alcools et les acides carboxyliques.