Le 1-(3-Diméthylaminopropyl)-3-Chlorhydrate d'éthylcarbodiimide (EDC·HCl) (CAS : 25952-53-8) est une poudre cristalline blanche, facilement déliquescente, soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, utilisée comme réactif d'activation des groupes carboxyle dans la synthèse d'amide, également utilisée pour l'activation des groupes phosphate, la réticulation des protéines et des acides nucléiques et la production d'immunocoupleurs. EDC-HCl est utilisé dans la plage de pH de 4,0-6,0 et est souvent utilisé en conjonction avec le N-Hydroxysuccinimide (NHS) ou le N-Hydroxysulfosuccinimide sel de sodium pour améliorer l'efficacité du couplage.
EDC·HCl est un carbodiimide soluble dans l'eau, largement utilisé pour le couplage peptidique. EDC·HCl est utilisé comme agent activateur carboxyle. Il joue un rôle essentiel dans l’immobilisation de grosses biomolécules en association avec le N-hydroxysuccinimide. Il est également utilisé dans l'acylation des phosphoranes.
Dérivé hydrosoluble du carbodiimide utile pour conjuguer les haptènes aux protéines et aux polypeptides. Utilisé pour modifier les récepteurs NMDA et comme agent de condensation dans la synthèse peptidique. Le principal avantage du couplage EDAC est l’élimination facile de l’excès de réactif et de l’urée correspondante par lavage avec de l’acide dilué ou de l’eau. Les carbodiimides catalysent la formation de liaisons amide, d'acides carboxyliques et d'amines en activant le carboxylate pour former une O-acylurea. Cet intermédiaire peut être attaqué directement par une amine pour former un amide. L'EDAC est libéré sous forme de dérivé soluble de l'urée.
EDC·HCl peut être utilisé pour la synthèse d'amides. Il est utilisé comme agent de couplage dans la synthèse d'esters d'acides carboxyliques en utilisant la diméthylaminopyridine comme catalyseur.
Il existe principalement trois agents de condensation couramment utilisés : le DCC, le DIC et l'EDC·HCl. L'utilisation de ce type d'agent de condensation nécessite généralement l'ajout de catalyseurs ou d'activateurs d'acylation, tels que DMAP, HOBt, etc. Étant donné que l'intermédiaire d'addition de l'acide au carbodiimide dans la première étape de la réaction n'est pas stable, si le catalyseur d'acylation n'est pas utilisé pour le convertir en ester actif ou amide actif correspondant, il sera réarrangé en sous-produit stable correspondant d'urée (voie B). Activateur de condensation : Il existe les types suivants d'activateurs de condensation couramment utilisés. À l'heure actuelle, la 4-N,N-diméthylpyridine (DMAP) a été largement utilisée pour catalyser diverses réactions d'acylation. Parfois, le 4-PPY peut être utilisé lorsque l’effet catalytique du DMAP n’est pas bon. Selon la littérature pertinente, sa capacité catalytique est environ mille fois supérieure à celle du DMAP. parmi les trois condensateurs couramment utilisés, le DCC et le DIC sont moins chers. Généralement, DCC et DMAP sont utilisés ensemble. L'un des plus grands inconvénients de l'utilisation du DCC est que l'autre produit de la réaction, la dicyclohexylurée, a une faible solubilité dans la phase organique générale mais est légèrement soluble, il est donc difficile de l'éliminer complètement par certaines méthodes de purification couramment utilisées, la recristallisation, la chromatographie sur colonne, etc. ; étant donné que la solubilité de la dicyclohexylurée dans l'éther est relativement faible par rapport aux autres solvants, le traitement de ce type de réaction évapore généralement le solvant de réaction et ajoute de l'éther, et filtre la majeure partie de la dicyclohexylurée avant un traitement ultérieur. Parce que la diisopropylurée produite par DIC a une meilleure solubilité dans les solvants organiques généraux, elle est généralement utilisée dans la synthèse en phase solide de chimie combinatoire. L'EDCI est actuellement le plus utilisé en chimie médicinale. L'une de ses principales caractéristiques est que l'urée générée après la réaction est soluble dans l'eau et facile à laver. Généralement, l'EDCI est associé à l'HOBt (attention : cette réaction HOBt est généralement indispensable, sinon elle peut conduire à un rendement de condensation trop faible).