3-Hydroxypropionitrile (éthylène cyanhydrine) (CAS : 109-78-4) est utilisé comme intermédiaire de synthèse pharmaceutique et organique.
3-L'hydroxypropionitrile est un nitrile aliphatique auquel un groupe hydroxyle est attaché au niveau du ?-carbone. L’atome d’azote contient une paire d’électrons non liants, qui est en grande partie responsable de la polarisation de la triple liaison C≡N. En raison de la plus grande électronégativité de l'azote par rapport au carbone, les composés nucléophiles peuvent attaquer l'atome de carbone électrophile (Schaefer 1970), bien que l'atome d'azote soit un excellent site donneur pour la complexation avec les acides de Lewis (Sheppard 1970). Le groupe fonctionnel hydroxyle à l’autre extrémité de la molécule est également polaire ; comme l'azote nitrile, son oxygène est basique et nucléophile. Les réactions du groupe -OH peuvent impliquer la rupture de l'une ou l'autre de deux liaisons : la liaison C-OH, avec élimination du groupe -OH ; ou la liaison O-H, avec suppression de -H. Les deux types de réaction peuvent impliquer une substitution, dans laquelle un groupe remplace le -H ou -OH, ou une élimination, dans laquelle une double liaison est formée (Morrison et Boyd 1973).
3-L'hydroxypropionitrile a été utilisé comme solvant polaire pour étudier l'orientation du phospholipide à la surface des solvants polaires par spectroscopie de diffusion d'ions par collision neutre et comme réactif pour la protection des carboxyles dans la synthèse peptidique. Il a également été utilisé dans l'électrolyte composite à l'état solide pour les cellules solaires sensibilisées aux colorants.