Acide aminosalicylique
C7H7NO3 153,14
Acide benzoïque, 4-amino-2-hydroxy-.
4-Acide aminosalicylique [65-49-6].
» L'acide aminosalicylique ne contient pas moins de 98,5 pour cent et pas plus de 100,5 pour cent de C7H7NO3, calculé sur une base anhydre.
[Attention - N'utilisez en aucun cas une solution préparée à partir d'acide aminosalicylique si sa couleur est plus foncée que celle d'une solution fraîchement préparée.]
Emballage et stockage- Conserver dans des récipients étanches et résistants à la lumière, à une température ne dépassant pas 30.
Normes de référence USP<11>-
USP Acide aminosalicylique RS
USP m-Aminophénol RS
Clarté et couleur de la solution - Un g se dissout dans 10 ml de solution de bicarbonate de sodium (1 sur 15) pour former une solution claire qui n'a pas plus qu'une légère couleur jaune. Un g se dissout dans un mélange fraîchement préparé de 5 ml d'acide nitrique et 45 ml d'eau pour former une solution claire qui n'a pas plus qu'une légère couleur.
Identification-
A : Dissoudre 0,25 g dans 3 ml d'hydroxyde de sodium 1 N, transférer dans une fiole jaugée de 500 - ml, diluer avec de l'eau jusqu'au volume et mélanger. Transférer une aliquote de 5 - mL dans une fiole jaugée de 250 - mL contenant 12,5 mL de tampon phosphate pH 7 (voir Solutions tampons dans la section Réactifs, indicateurs et solutions), diluer avec de l'eau jusqu'au volume et mélanger. Cette solution, comparée dans un spectrophotomètre approprié à un blanc du même tampon dans la même concentration, présente des maxima d'absorbance à 265 ± 2 et 299 ± 2 nm, et le rapport A265/A299 est compris entre 1,50 et 1,56.
B : Placer environ 1 g dans un petit ballon à fond rond et ajouter 10 ml d'anhydride acétique. Chauffer le ballon au bain de vapeur pendant 30 minutes, ajouter 40 mL d'eau, mélanger, filtrer, refroidir et laisser reposer jusqu'à cristallisation du dérivé diacétylé. Recueillir le précipité sur un filtre, bien laver à l'eau et sécher à 105° pendant 1 heure : le dérivé diacétylé ainsi obtenu fond entre 191 et 197°.
C : Agiter 0,1 g avec 10 mL d'eau et filtrer. A 5 mL de filtrat ajouter 1 goutte de chlorure ferrique TS : une couleur violette apparaît.
pH<791> : entre 3,0 et 3,7, en solution saturée.
Eau, méthode I<921> : pas plus de 0,5 %.
Résidus au feu<281> : pas plus de 0,2 %.
Chlorure<221>- Dissoudre 0,50 g dans un mélange de 5 mL d'acide nitrique et 15 mL d'eau : la solution ne montre pas plus de chlorure que ne correspond à 0,30 mL d'acide chlorhydrique 0,020 N (0,042 %).
Métaux lourds, Méthode II 231 : 0,003 %.
Limite de m-aminophénol-
Phase mobile- Préparez comme indiqué dans le test.
Solution étalon interne - Préparer une solution de sulfanilamide en phase mobile ayant une concentration d'environ 5 µg par mL.
Solution standard- Dissoudre une quantité pesée avec précision d’USP m-Aminophénol RS dans la phase mobile pour obtenir une solution ayant une concentration connue d’environ 12 µg par mL. Transférer 10,0 mL de cette solution et 10,0 mL de solution étalon interne dans une fiole jaugée faiblement-actinique de 100 - mL, diluer avec la phase mobile au volume et mélanger.
Solution de test- Transférez environ 50 mg d'acide aminosalicylique, pesé avec précision, dans une fiole jaugée à faible teneur en actinique de 100 ml, ajoutez 50 ml de phase mobile et agitez pour dissoudre. Ajouter 10,0 mL de solution étalon interne, diluer avec la phase mobile jusqu'au volume et mélanger.
Système chromatographique (voir Chromatographie<621>)-Le chromatographe liquide est équipé d'un détecteur de 280-nm et d'une colonne de 4,6-mm × 25-cm contenant 10-µm de garnissage L1. Le débit est d'environ 1,5 ml par minute. Chromatographez la solution standard et enregistrez les réponses maximales comme indiqué pour la procédure : les temps de rétention relatifs sont d'environ 0,66 pour le sulfanilamide et 1,0 pour le m-aminophénol ; la résolution R entre le m-aminophénol et le sulfanilamide n'est pas inférieure à 2,5 ; et l'écart type relatif pour les injections répétées n'est pas supérieur à 7 %.
Procédure- [remarque-Après utilisation, laver la colonne pendant 30 minutes avec un mélange filtré et dégazé de méthanol, d'eau et d'acide phosphorique (77:23:0,6), puis laver pendant 30 minutes avec un mélange filtré et dégazé de méthanol et d'eau (50:50). ] Injectez séparément des volumes égaux (environ 20 µL) de la solution étalon et de la solution test dans le chromatographe, enregistrez les chromatogrammes et mesurez les réponses pour les pics majeurs. Calculez le pourcentage de m-aminophénol, par rapport à la quantité d'acide aminosalicylique dans la portion d'acide aminosalicylique prise par la formule :
10(C/W)(RU/RS)
dans laquelle C est la concentration, en µg par mL, d'USP m-Aminophénol RS dans la solution étalon, W est la quantité d'acide aminosalicylique, en mg, dans la portion d'acide aminosalicylique prélevée, telle que déterminée dans le test ; et RU et RS sont les rapports entre la réponse du pic de m-aminophénol et la réponse du pic de sulfanilamide obtenu à partir de la solution d'essai et de la solution étalon ; respectivement : on ne trouve pas plus de 0,25 % de m-aminophénol.
Sulfure d'hydrogène, dioxyde de soufre et alcool amylique - Dissoudre environ 500 mg dans 5 mL d'hydroxyde de sodium 1 N, ajouter 6 mL d'acide chlorhydrique 3 N et remuer vigoureusement : aucune odeur de sulfure d'hydrogène ou de dioxyde de soufre n'est perceptible, et pas plus qu'une légère odeur d'alcools amyliques n'est perceptible. Un morceau de papier test d'acétate de plomb humidifié placé sur le mélange ne se décolore pas.
Dosage-
Phase mobile- Préparer un mélange de 425 ml de phosphate de sodium dibasique 0,05 M, 425 ml de phosphate de sodium monobasique 0,05 M et 150 ml de méthanol contenant 1,9 g d’hydroxyde de tétrabutylammonium. Filtrer et dégazer. Effectuer des ajustements si nécessaire (voir Adéquation du système sous Chromatographie 621).
Solution étalon interne - Préparer une solution d'acétaminophène en phase mobile ayant une concentration d'environ 5 mg par mL.
Préparation standard- Transférez environ 12,5 mg d'acide aminosalicylique USP RS, pesé avec précision, dans une fiole jaugée à faible teneur en actinique de 25 ml, ajoutez 15 ml de phase mobile et agitez pour dissoudre. Ajouter 2,5 mL de solution étalon interne, diluer avec la phase mobile jusqu'au volume et mélanger.
Préparation du test- Préparez comme indiqué pour la préparation standard, sauf pour utiliser l'acide aminosalicylique au lieu de l'acide aminosalicylique USP RS.
Système chromatographique (voir Chromatographie<621>)-Le chromatographe est équipé d'un détecteur de 254-nm et d'une colonne de 4,6-mm × 25-cm contenant le garnissage L1. Le débit est d'environ 1,5 ml par minute. Chromatographier la préparation standard et enregistrer les réponses maximales comme indiqué pour la procédure : les temps de rétention relatifs sont d'environ 0,83 pour l'acétaminophène et 1,0 pour l'acide aminosalicylique ; la résolution R entre l'acide aminosalicylique et l'acétaminophène n'est pas inférieure à 1,7 ; et l'écart type relatif des rapports de la réponse du pic d'acide aminosalicylique à la réponse du pic d'acétaminophène n'est pas supérieur à 1,0 %.
Procédure- [remarque-Après utilisation, laver la colonne pendant 30 minutes avec un mélange filtré et dégazé de méthanol, d'eau et d'acide phosphorique (77:23:0,6), puis laver pendant 30 minutes avec un mélange filtré et dégazé de méthanol et d'eau (50:50).] Injectez séparément des volumes égaux (environ 20 µL) de la préparation standard et de la préparation de test dans le chromatographe, enregistrez les chromatogrammes et mesurez le réponses pour les pics majeurs. Calculez la quantité, en mg, de C7H7NO3 dans l'acide aminosalicylique prise par la formule :
25C(RU/RS)
dans laquelle C est la concentration, en mg par ml, d'acide aminosalicylique USP RS dans la préparation standard ; et RU et RS sont les rapports de la réponse du pic d'acide aminosalicylique à la réponse du pic d'acétaminophène obtenus à partir de la préparation du test et de la préparation standard, respectivement.