Le chloroformiate de benzyle (chlorure de Cbz ; Cbz-Cl) (CAS : 501-53-1) est un composé organique qui appartient à la famille des chloroformates.
Le chloroformiate de benzyle a été préparé pour la première fois par Leonidas Zervas au début des années 1930, qui l'a utilisé pour l'introduction du groupe protecteur benzyloxycarbonyle, qui est devenu la base de la méthode Bergmann-Zervas carboxybenzyl de synthèse peptidique qu'il a développée avec Max Bergmann. Il s’agissait de la première méthode réussie de synthèse chimique contrôlée de peptides et, pendant vingt ans, elle a été la procédure dominante utilisée dans le monde entier jusque dans les années 1950. À ce jour, le chloroformiate de benzyle est souvent utilisé pour la protection du groupe amine.
Le chloroformiate de benzyle est largement utilisé comme réactif en synthèse organique, notamment dans la préparation de dérivés d'acide carboxylique et de peptides. Il est également utilisé pour la protection des groupes aminés dans les composés organiques.
Le chloroformiate de benzyle est utilisé comme réactif dans la synthèse peptidique pour protéger la fonctionnalité amine en tant que dérivé benzyloxycarbonyle (Cbz ou Z). Les anilines protégées par Cbz-ont été préparées directement à partir d'acides carboxyliques aromatiques, d'azoture de sodium et de Cbz-Cl. Réactif protecteur en synthèse peptidique.
Le chloroformiate de benzyle est utilisé comme agent protecteur aminé dans la synthèse des antibiotiques et également comme intermédiaire dans les pesticides. Le chloroformiate de benzyle est largement utilisé comme intermédiaire chimique réactif dans les pesticides, les produits chimiques pharmaceutiques, agricoles et organiques. Il est utile pour l'introduction du groupe protecteur carboxybenzyle (cbz) pour les amines telles que l'aniline en synthèse organique.