Di-tert-Butyl Iminodicarboxylate ((Boc)2NH) (CAS : 51779-32-9)
Application Le di-tert-butyl iminodicarboxylate est un intermédiaire pharmaceutique, qui peut être préparé par réaction en une étape du formamide et du Boc2O.
Le composé est utilisé comme réactif pour la préparation d'amines primaires à partir d'halogénures d'alkyle. Elle a été popularisée comme alternative à la synthèse Gabriel pour la même conversion. Les amines peuvent également être préparées à partir d'alcools par déshydratation en utilisant la réaction de Mitsunobu. Dans la mise en œuvre habituelle, le réactif est déprotoné pour donner le sel de potassium, qui est N-alkylé. Les groupes protecteurs Boc sont ensuite éliminés dans des conditions acides.
Le di-tert-butyl iminodicarboxylate est un groupe amine protégé qui est utilisé pour préparer des spirocycles à conformation contrainte en tant qu'antagonistes du CCR1.
Préparation la solution de DMAP (0,61 g, 5,0 mmol) dans MeCN (15 ml) est ajoutée lentement à la solution de formamide (2,5 g, 56 mmol) et de Boc2O (24g, 110 mol) dans MeCN (15 ml). Après agitation à température ambiante pendant 4 heures, la solution jaune a été refroidie à 0 °C et de la N,N-diéthylènediamine (6,97 g, 60 mmol) a été lentement ajoutée à 0 °C. Le mélange résultant a été agité à température ambiante pendant 12 heures et filtré sur un mince tampon de silice ; le mélange résultant a été filtré à température ambiante. Le solvant est ensuite évaporé sous pression réduite. Le produit brut a été purifié par chromatographie sur gel de silice et élué avec EtOAc./hexane (1:5) pour obtenir le produit du titre, qui est un solide blanc (10,99 g, 92 %).