Fmoc-Glycine (Fmoc-Gly-OH) (CAS : 29022-11-5) est une forme N-Fmoc-protégée de Glycine. La glycine est un acide aminé non essentiel. Fmoc-acides aminés, utilisés dans la synthèse peptidique, utilisés comme intermédiaire de synthèse organique, intermédiaire pharmaceutique, réactif biochimique ou réactif chimique.
Introduction : Fmoc-Glycine est une glycine protégée par Fmoc. Le fluorène méthoxycarbonyle (Fmoc) est un groupe protecteur sensible aux bases, qui peut être utilisé dans de l'eau ammoniacale concentrée ou du dioxane-méthanol-4N NaOH (30:9:1) et de la pipéridine, de l'éthanolamine, de la cyclohexylamine, du 1,4-dioxane, de la pyrrolidone et d'autres solutions d'ammoniaque à 50 % de dichlorométhane. Dans des conditions faiblement alcalines telles que le carbonate de sodium ou le bicarbonate de sodium, le groupe protecteur Fmoc est généralement introduit par Fmoc-Cl ou Fmoc-OSu.
Application : Fmoc-Glycine est une glycine protégée par Fmoc-, qui est principalement utilisée pour synthétiser des polypeptides. La différence des groupes de protection des acides aminés a un impact important sur l’efficacité et le rendement de la synthèse polypeptidique. Par exemple, Fmoc-Glycine peut être utilisé pour préparer un inhibiteur de corrosion dérivé de la glycine, et le groupe protecteur Fmoc-et la longue chaîne hydrophobe sont connectés à la molécule de glycine par la réaction d'amidation, et l'hétéroatome (N, O, etc.) ou des liaisons insaturées) et le cycle bisphényle contenant des électrons π sont adsorbés sur le métal, et la longue chaîne hydrophobe bloque les molécules d'eau, de sorte qu'elle forme un film protecteur sur la surface de l'acier pour atteindre l'objectif de protection contre la corrosion.
Préparation : Les étapes spécifiques de la synthèse de Fmoc-Glycine sont les suivantes : 3,0 g de glycine sont dissous dans 115 ml de Na2CO3 à 10 %, refroidis à -4~0℃, 11,2 g de Fmoc-Cl dissous dans 35,0 ml d'acétone et ajoutés goutte à goutte au système, après addition goutte à goutte, en remuant dans un bain de glace pendant 30 min, puis en remuant à température ambiante pendant 2,0 h. La progression de la réaction a été suivie par chromatographie sur couche mince. Une fois la réaction terminée, 400 ml d'eau ont été versés dans l'eau, l'éther a été extrait deux fois, refroidi et ajusté à pH 2 avec de l'acide chlorhydrique concentré, une grande quantité de solide blanc a été précipitée, 50 ml d'acétate d'éthyle ont été extraits trois fois, du sulfate de magnésium anhydre a été séché, le solvant a été distillé sous pression réduite et de l'éther de pétrole a été utilisé pour précipiter pour obtenir 11,5 g de Fmoc - Glycine. Après purification, la pureté du produit était de 97,35 % par chromatographie liquide haute performance.