N-Fluorobenzènesulfonimide (NFSI) (CAS : 133745-75-2), Réactif fluorant polyvalent utilisé dans la fluoration des aryles, énolates, carbanions, organolithiens, etc.
Le N-Fluorobenzènesulfonimide est un agent de fluoration électrophile couramment utilisé en synthèse organique pour introduire du fluor dans des molécules organiques neutres. Il est également utilisé pour fluorer des substrats nucléophiles tels que des espèces organométalliques réactives et des anions malonate. Le NFSi peut être synthétisé par la réaction du benzènesulfonimide avec le fluor.
Le N-Fluorobenzènesulfonimide est un nouveau réactif de fluoration stable et doux, qui peut introduire des atomes de fluor dans la position carbonyle ortho des molécules organiques et peut effectuer une réaction de monofluoration sur des composés aromatiques riches en électrons, l'énol silane, le sel de lithium de l'alcool ène Chemicalbook, etc. α-fluoration énantiosélective.
Le N-Fluorobenzènesulfonimide fluore les aromatiques, les énolates, les azaénolates et les carbanions avec un rendement élevé. Il est utilisé pour la fluoration diastéréosélective des énolates de Li des carboximides chiraux, pour la fluoration dirigée des aromatiques ortho-lithiés et pour l'examen des agents fluorants électrophiles N-F. Les fluorations asymétriques sont effectuées en présence d'un système catalyseur Pd-BINAP à température ambiante dans un liquide ionique. Il s'agit d'un réactif utilisé dans la fluoration énantiosélective catalysée par le palladium des lactones et lactames t-butoxycarbonyliques. Il est également utilisé dans la difluoration électrophile des dihalopyridines avec le butyllithium et dans la conversion directe des alcools en dibenzènesulfonamides avec la triphénylphosphine.