L'acide trifluorométhanesulfonique (CAS : 1493-13-6) , également connu sous le nom d'acide triflique, TFMS, TFSA, HOTf ou TfOH, est un acide sulfonique de formule chimique CF3SO3H. Il est souvent considéré comme l’un des acides les plus forts et fait partie d’un certain nombre de « superacides ». il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits chimiques agricoles et de polymères. La forme anhydre est largement utilisée en synthèse chimique fine. Il est non oxydant, a une stabilité thermique élevée et résiste à la fois à l'oxydation et à la réduction, ce qui en fait l'un des composés les plus utiles de la classe des super acides. Dans l’industrie pharmaceutique, il est utilisé pour fabriquer un certain nombre de classes de médicaments, notamment des nucléosides, des antibiotiques, des stéroïdes, des protéines et des glycosides. L'anhydride Triflic réagit facilement avec l'eau et présente un profil de toxicité défavorable. L'acide trifluorométhanesulfonique est un liquide hygroscopique et incolore à température ambiante. Il est soluble dans les solvants polaires tels que le diméthylformamide (DMF), le diméthylsulfoxyde (DMSO), l'acétonitrile et le diméthylsulfone. L'ajout d'acide triflique à des solvants polaires peut être dangereusement exothermique. L'acide trifluorométhanesulfonique est largement utilisé notamment comme catalyseur et précurseur en chimie organique. L'acide trifluorométhanesulfonique agit comme un catalyseur pour les réactions d'estérification et un titrant acide dans le titrage acide-base non aqueux. Il est utile dans les protonations en raison de la présence de base conjuguée triflate non nucléophile. Il sert d'agent de déglycosylation des glycoprotéines. De plus, c’est un précurseur et un catalyseur en chimie organique. Il réagit avec les halogénures d'acyle pour préparer des anhydrides triflates mixtes, qui sont de puissants agents acylants utilisés dans les réactions de Friedel-Crafts. Il agit comme une matière première clé pour la préparation d'éthers et d'oléfines en réagissant avec des alcools ainsi que pour préparer de l'anhydride trifluorométhanesulfonique par réaction de déshydratation. Fumée dans l'air, facile à absorber l'eau pour former un hydrate. Il est facilement soluble dans l’eau, dégage beaucoup de chaleur et s’hydrolyse pour générer du trifluorométhane (CHF3) et de l’acide sulfurique. En tant que catalyseur dans les réactions d'acylation, d'alkylation et de polymérisation de type Friedel-Crafts ; comme solvant pour l'ESR ; comme titrant acide fort non aqueux ; avec de l'acide trifluoroacétique, q.v., dans la synthèse peptidique en phase solide. L'un des acides monoprotiques disponibles les plus puissants. L'acide trifluorométhanesulfonique agit comme un catalyseur pour les réactions d'estérification et un titrant acide dans le titrage acide-base non aqueux. Il est utile dans les protonations en raison de la présence de base conjuguée triflate non nucléophile. Il sert d'agent de déglycosylation des glycoprotéines. De plus, c’est un précurseur et un catalyseur en chimie organique. Il réagit avec les halogénures d'acyle pour préparer des anhydrides triflates mixtes, qui sont de puissants agents acylants utilisés dans les réactions de Friedel-Crafts. Il agit comme une matière première clé pour la préparation d'éthers et d'oléfines en réagissant avec des alcools ainsi que pour préparer de l'anhydride trifluorométhanesulfonique par réaction de déshydratation.