Le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle (TMSOTf) (CAS : 27607-77-8) est un puissant catalyseur acide de Lewis et un agent de silylation efficace. Habituellement utilisé dans une cyclisation de type Dieckmann d'ester-imides et de diesters, et également utilisé pour préparer de l'éthérate de triflate de difluorobore, un acide de Lewis puissant, en particulier dans un solvant acétonitrile. Le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle est généralement utilisé dans les réactions suivantes :1. Silylation. Le TMSOTf est largement utilisé dans la conversion des composés carbonylés en leurs éthers énoliques. La conversion est environ 109 fois plus rapide avec le TMSOTf/triéthylamine qu'avec le chlorotriméthylsilane. Le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle est utilisé comme catalyseur et réactif à base de silicium dans la synthèse organique
Le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle a été utilisé en combinaison avec l'éthérate de trifluorure de bore pour l'alkylation allylique asymétrique (AAA) catalysée par le cuivre des bromures, chlorures et éthers d'allyle avec des réactifs organolithiens en présence d'un ligand chiral.
Le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle est un réactif utile en synthèse organique. C'est un nucléophile puissant qui peut être utilisé comme catalyseur dans des réactions organiques. Le TMSOTf est couramment utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et autres produits chimiques industriels. Le TMSOTf est également utilisé dans la synthèse de peptides, de peptidomimétiques et d'autres biomolécules. De plus, il contribue à la synthèse de polymères, de colorants et de divers matériaux. Grâce à sa puissante nucléophilie, le TMS-TFMS réagit efficacement avec les composés électrophiles, notamment les alcènes, les alcynes, les aromatiques et les hétérocycles. La capacité du réactif à former des liaisons covalentes avec des électrophiles conduit à la création de nouvelles molécules, renforçant encore son utilité en synthèse organique.