La tryptamine (CAS : 61-54-1) est un alcaloïde monoamine qui peut être synthétisé par décarboxylation de l'acide aminé tryptophane. La tryptamine a une structure de cycle indole et un double cycle fusionné composé d'un cycle benzène et d'un cycle pyrrole, liés à un groupe amino par une chaîne latérale à 2 carbones. Le cycle indole est le noyau vital de nombreux produits naturels complexes qui jouent un rôle important dans la découverte de médicaments, ainsi que de certains médicaments synthétiques et non synthétiques basés sur le squelette de la tryptamine.
La structure distincte du produit chimique est une approximation de la sérotonine, un neurotransmetteur, des drogues et des hallucinogènes bien connus. L’importance de la tryptamine en tant que drogue psychédélique, neuromodulateur et neurotransmetteur est bien comprise en raison de sa présence en petites quantités dans le cerveau des mammifères.
Les analogues de la tryptamine qui sont généralement produits par sa modification synthétique jouent un rôle important chez les individus en raison de l'introduction de fonctionnalités biologiquement actives dans son noyau qui peuvent provoquer des changements dans l'état mental et physique du cerveau humain.
Les substitutions sur le cycle indole au niveau de l'azote et du C-2 de sa chaîne latérale produisent de nombreux composés neuroactifs allant des médicaments antimigraineux aux substances toxiques, telles que le Rizatriptan, le Sumatriptan et le Zolmitriptan. Une petite quantité de tryptamine est nécessaire en raison de ses conséquences fatales et de son intoxication pour plusieurs raisons.
La tryptamine est un alcaloïde indole et intermédiaire dans la biosynthèse de la sérotonine et de la phytohormone mélatonine dans les plantes. Il augmente les niveaux d'alcaloïdes terpénoïdes indoles ajmalicine, strictosidine et catharanthine dans les cultures de C. roseus. La tryptamine est également un produit du métabolisme du tryptophane chez les mammifères. Les dérivés de la tryptamine ont été produits synthétiquement comme drogues hallucinogènes qui agissent sur le système sérotoninergique.
La synthèse des Ttryptamines est généralement réalisée selon une voie classique commençant par une réaction de Mannich d'un hétérocycle indole, suivie d'une quaternisation de l'amine, d'une substitution nucléophile par un cyanure hautement toxique et d'une réduction finale.
Actions Biochem/Physiol : Vasoactif ; peut avoir une fonction neuromodulatrice ; amine biogène formée à partir de la décarboxylation du tryptophane par la décarboxylase de l'acide aminé aromatique L-.